Наш главный герой мальчик-тихоня, он крайне скромен и зовут его Ругамине Микадо. Парнишка жил в своем городе, предпочитая общение по интернету диким прогулкам и тусовкам. Но вот однажды, ему наскучила обыденная жизнь и захотелось новых ощущений. Друг посоветовал нашему герою перевестись в другую школу, которая находится в наиболее опасном районе города Токио.
Как только герой прибывает в это место, он сразу же открывает для себя иной мир, в котором проводником ему служит старый друг Масоами. В городке Икибукуро жить трудно, вездесущие уличные банды не дают покоя обычным гражданам, лидером одной из них является Сидзуо, которому не стоит попадаться на глаза. Также в этом сумасшедшем городке проживает девушка без головы, которая не устает искать потерянную ранее часть тела, однако голова постоянно ускользает от неё.